Roadtrip Toskana: Die schönsten Routen und Sehenswürdigkeiten

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Planst du einen Roadtrip durch die Toskana und suchst nach den schönsten Routen, praktischen Tipps und den besten Stopps unterwegs?

Hier findest du unsere liebsten Toskana-Roadtrip-Routen mit Highlights, Reisedauer, Aktivitäten, Mietwagen-Tipps und hilfreichen Infos für deine Planung.

Die Straßen durch die Toskana verbinden hügelige Landschaften mit zauberhaften mittelalterlichen Städten.

Aktivurlauber sind hier genauso gut aufgehoben wie Genussreisende und Geschichtsinteressierte.

Im Folgenden stellen wir dir Toskana-Roadtrip Strecken, Sehenswürdigkeiten, Toskana Ausflugsziele, sowie praktische Infos und Reisetipps für deine Rundreise vor.

⭐️ Roadtrip-Tipp: Wusstest du, dass du weltweit einen Mietwagen, Wohnmobil und Campervan für 1€ pro Tag mieten kannst? Wenn du zeitlich flexibel bist, dann ist dies perfekt für dich. Mehr dazu findest du in unserem Shop bei den Reise-Deals.

Roadtrip Toskana Routen – unsere Favoriten

Ein Roadtrip durch die Toskana bietet dir abwechslungsreiche Fahrten mit dem Auto durch Italien. Du kannst hier mittelalterliche Städte, Hügel und Weingärten, sowie kulinarische Highlights entdecken.

Toskana Route #1 – Städte und Geschichte

Highlights der Route:
Florenz
Siena
San Gimignano
Montepulciano
Volterra
Pisa
Die Medici-Familie prägte Florenz als Zentrum der Renaissance und UNESCO-Stadt.

Wenn du dich für Geschichte und schöne Bauwerke, als auch für Kunstschätze interessiert, dann ist die Hauptstadt der Toskana ein Muss.

Aber es gibt auch noch weitere, sehenswerte Städte.

Viele wurden im Mittelalter erbaut und bilden somit einen Kontrast zu den Bauwerken und der Herrschaft der Medici in Florenz.

Die schönsten Städte der Toskana stellen wir hier in der Toskana Route #1 vor:

1. Florenz

Roadtrip Toskana - Dom von Florenz, UNESCO-Hauptstadt, Beginn Route 1

Ein guter Startpunkt für einen Roadtrip durch die Toskana, vor allem, wenn du mit dem Flugzeug anreist, ist Florenz.

Wenn du hier startest, lohnt sich ein Mietwagenvergleich beim Vergleichsportal Discovercars besonders früh.

 

Florenz ist die Hauptstadt der Toskana und zugleich die größte Stadt und ist eine der beliebtesten Sehenswürdigkeiten in Italien.

Highlights in Florenz: UNESCO-Welterbe, berühmter Dom, Uffizien, Michelangelos David

 

2. Siena

Blick von einer Seitengasse aus auf den Palazzo Vecchio in Siena.

Neben Florenz solltest du dir als nächstes die mittelalterliche Stadt Siena nicht entgehen lassen.

Highlights in Siena:
Piazza del Campo, Torre del Mangia, Duomo Santa Maria della Scala

3. San Gimignano

Blick auf die markanten Türme in San Gimignano, welche der Stadt den Namen Manhattan des Mittelalters eingebracht haben.

San Gimignano thront auf einem Hügel und ist durch die imposanten Türme ein wahrer Hingucker. Die kleine Stadt wird auch als Manhattan des Mittelalters bezeichnet.

Highlights in San Gimignano: Türme, Piazza della Cisterna, mittelalterliches Stadtbild

⭐️ Roadtrip-Tipp: Von der Straße aus, welche Richtung Poggibonsi führt, lässt sich die Stadt San Gimignano mit den markanten Türmen übrigens sehr gut fotografieren.

4. Montepulciano

Roadtrip Toskana
Löwenbrunnen in Montepulciano

Montepulciano ist eine mittelalterliche Stadt, welche wie so viele andere historische Städte in der Toskana auch auf einem Hügel erbaut wurde.

Die Stadt liegt im Val d’Orcia.

Montepulciano befindet sich ungefähr 50 Kilometer von Siena entfernt.

Highlights in Montepulciano: Val d’Orcia, Rotwein Vino Nobile, Piazza Grande, Brunnen Il Pozzo dei Grifi e dei Leoni

Wenn du Montepulciano aktiv erleben möchtest, lohnt sich eine geführte Weinverkostung im Weinkeller.

5. Volterra

enge Gasse mit typischen Steinhäusern in Volterra.

Volterra ist ebenso eine kleine Stadt, welche ihren Ursprung im Mittelalter hat und traumhafte Ausblicke auf Felder und die sanft geschwungenen Hügel der Toskana bietet.

Volterra befindet sich  in der Nähe der Stadt San Gimignano.

Highlights in Volterra:
Alabaster, Filmdrehorte Filme der Twilight-Saga, mittelalterliche Gassen

⭐️ Roadtrip-Tipp: Hier ist das Essen und Getränke (z.B. Kaffee), sowie Mitbringsel wie Nudeln, Pesto, Olivenöl und Wein noch günstiger als in Städten wie Siena, San Gimignano oder Florenz.

6. Pisa

Toskana Roadtrip Routen
Pisa

Die Stadt Pisa ist neben Florenz ein guter Ausgangspunkt, um die Toskana kennenzulernen.

Highlights in Pisa:
Schiefer Turm, Dom, Sandstrand in Marina di Pisa, Hafen Porto di Pisa

Kurzfazit: Ideal für Kulturfans, Architekturliebhaber und alle, die viele UNESO-Welterbestätten in einer Tour erleben möchten.

Wie viel Zeit benötige ich für Route 1?

Plane mindestens 7 Tage ein, um alle Highlights stressfrei zu erleben.

Toskana Route #2 – Natur und Aktivitäten

Highlights der Route:
Val d’Orcia
Chianti
Thermen der Toskana
besondere Aktivitäten

Die Toskana ist nicht nur für kulturell bedeutende Städte bekannt, sondern auch beliebt für allerlei Outdoor-Aktivitäten und die unglaublich faszinierende Landschaft.

1. Val d’Orcia

Toskana Roadtrip Routen
Montepulciano im Val d’Orcia

Das UNESCO Weltkulturerbe Val d’Orcia zählt zu den beliebtesten Fotospots und Naturlandschaften der Toskana.

Der Name des Tales stammt vom Fluss Orcia.

Die Region gehört zur Provinz Siena und wurde 2004 Teil des UNESCO Weltkulturerbes.

Am bekanntesten ist die Route entlang der Straße SP146, welche sich zwischen Pienza und San Quirico befindet. 

Eine kurvenreiche Strecke über die sanften Hügel des Val d’Orcia befindet sich auf der Straße SP53 zwischen San Quirico und Chianciano.

Von hier aus sieht man immer wieder die Crete Senesi, die für das Val d’Orcia bekannten, goldfarbenen Hügel.

Zudem führt die SP53 auch durch das Naturschutzgebiet La Lucciola und bis zur bekannten Chianciano Terme.

Tipp: Wer sich für Trüffel, insbesondere den weißen Trüffel interessiert, der kann im Herbst in San Giovanni d’Asso den Trüffelmarkt, das Trüffelmuseum sowie das schöne Schloss besuchen. 

Alternativ gibt es auch in San Gimignano eine geführte Tour, bei der Trüffel gesucht wird. Mehr Infos dazu findest du hier: 

2. Chianti

Roadtrip Toskana Italien
Chianti

Die Region Chianti befindet sich ca. eine Stunde von Florenz oder Siena entfernt. Sanfte Hügel, Weinbaugebiete, kleine Dörfer und alte Schlösser prägen hier das Bild.

Hier lässt es sich auch wunderbar relaxen, denn in der Region Chianti findest du schöne Agriturismobetriebe, als auch luxuriöse Wellness-Hotels oder Unterkünfte in alten Schlössern.

Die bekannteste Stadt in der Region ist Greve.

Eine Besonderheit ist hier der Hauptplatz, welcher die Form eines Dreiecks hat.

An der schmalen Seite befindet sich die mittelalterliche Kirche Santa Croce.

Rund um den Marktplatz können auch die verschiedensten regionalen Produkte verkostet und gekauft werden.

In Gehweite von Greve befindet sich der kleine Ort Montefioralle. Dort befindet sich das Haus von Amerigo Vespucci.  

Neben Greve und Montefioralle sind vor allem Panzano, Castellina in Chianti, Radda in Chianti und Castello di Volpaia sehenswert.

Castello di Volpaia ist ein kleines Dorf mit einer Festung.

Diese unterscheidet sich aufgrund der dunkleren Farbe der Steine von den anderen Burgen in der Region Chianti. Wer guten Wein verkosten möchte, ist hier auch richtig.

Frühstück in der Region Chianti in der Toskana mit Blick auf die Hügellandschaft sowie auf den Infinitypool.
Frühstück in unserem gebuchten Apartment in der Region Chianti mit Ausblick auf die Hügellandschaft der Toskana sowie den Infinitypool.

 

3. Thermen der Toskana

In der Toskana befinden sich viele Thermalbecken und natürliche, heiße Quellen.

Besonders beliebt ist dabei die Terme di Saturnia (Thermalquellen von Saturnia).

Die türkisfarbenen, natürlichen Pools und der Wasserfall Cascate del Mulino liefern ein einzigartiges Ambiente.

Zudem befindet sich hier in der Nähe auch ein Thermalbad / Thermenhotel, um richtig relaxen zu können.

Weniger bekannt ist Bagno Vignoni. Am Hauptplatz befindet sich ein Thermalbecken aus der Medici-Ära, welches allerdings heute nicht mehr benutzt werden darf.

Wer dennoch in den Genuss eines Thermalbeckens (zudem kostenfrei) kommen möchte, der kann unterhalb des Ortes in ein warmes, natürliches Becken steigen.

4. Aktivitäten in der Toskana

Ob Outdooraktivitäten, Kochkurse oder Weinverkostungen: In der Toskana gibt es für jeden Geschmack und Interesse die passende Aktivität und besondere Ausflugsziele.

Ein paar der Highlights, wenn es um Aktivitäten gibt, stellen wir dir hier vor:

  • Kochkurs: Pasta, Pizza und Co.

Was wäre ein Besuch in der Toskana, ohne selber einmal die Köstlichkeiten zu kochen und die Tipps und Tricks der italienischen Kochkunst zu erlernen.

Ein Kochkurs ist eine gute Möglichkeit, die Kultur und Kulinarik der Toskana kennen zu lernen.

Wie wäre es etwa mit einem Nudelherstellungskurs oder einem Pizza- und Gelato-Kurs in einem toskanischen Bauernhaus?

 

  • Ballonfahrt über der Toskana

Über die Weinberge und Zypressenwälder der Toskana zu schweben in bis zu 6000 Metern Höhe. Dieser Traum kann bei einer Ballonfahrt in der Toskana wahr werden.

Gestartet wird ab Florenz. Nach der Landung wird das Erlebnis mit einem Glas Sekt gefeiert.

Mehr über eine Ballonfahrt in der Toskana, sowie Verfügbarkeit und die aktuellen Preise findest du hier:

 

  • Ausritt in der Toskana

Bei diesem Ausritt hoch zu Ross geht es durch Weinberge, Wälder, Olivenhaine und die sanften Hügel der Toskana. Sogar für jemanden, der noch nie geritten ist, ist diese Tour möglich.

Der Ausritt startet bei San Gimignano und ist ein besonderes Erlebnis. Wer kann schon von sich behaupten, die Toskana auf dem Rücken eines Pferdes erkundet zu haben?

Mehr dazu hier:

 

  • Ausflug zur UNESCO Region Cinque Terre mit Wanderung

Die UNESCO Region Cinque Terre befindet sich zwar nicht in der Toskana, aber ist ein beliebtes Ausflugsziel.

Die Region in Ligurien besteht aus 5 kleinen Dörfern, welche an den steil aufragenden Klippen der ligurischen Riviera gebaut wurden und durch die bunten Häuserfronten ein beliebtes Fotomotiv sind.

Besonders schöne Ausblicke auf das Meer und die Dörfer gibt es vom Wanderweg Sentiero Azzurro.

Mehr über den Tagesausflug gibt es hier:

 

  • Canyoning in der Toskana

Ein perfektes Ausflugsziel für Abenteuerlustige ist die Canyoningtour durch tiefe Schluchten.

Während der Canyoning Tour kannst du in kühlen Quellen baden, Wasserfälle in den Schluchten bezwingen und auf natürlichen Wasserrutschen hinuntergleiten.

Das ist auf dieser Canyoning Tour in der Toskana möglich. Die Canyoningtour startet in der Gegend nördlich der Stadt Lucca.

  • Colonnata: Carrara-Marmor-Steinbrüche Tour mit dem Jeep

Ein besonderes Erlebnis ist eine geführte Jeeptour zu den Carrara-Marmor-Steinbrüchen bei Colonnata.

Die Jeeptour folgt dabei den kurvenreichen Straßen durch das Colonnata-Tal zu den bis auf 1000 Metern hoch gelegenen Marmorhöhlen von Carrara.

Neben der Fahrt gibt es Infos zum Ausgrabungsprozess und über die Geschichte des Marmors. Zum Abschluss wird noch der berühmte Lardo di Colonnata serviert.

Mehr Infos gibt es hier: Jeeptour Marmor-Steinbrüche

  • Fahrradtour “der Geschmack der Toskana” ab Florenz 

Die halbtägige Fahrradtour führt von Florenz aus zu kleinen Dörfern der Toskana, einer Renaissance-Villa in den Florentiner Hügeln und zu wunderschönen Gärten im italienischen Stil.

Gepaart ist die Fahrradtour mit der Verkostung von Wein- und Olivenöl, sowie lokalen Wurstwaren, Honig und Käse.

Wer möchte, kann auch ein E-Bike für die Fahrradtour reservieren.

Die aktuellen Preise, Verfügbarkeit und Infos findest du hier: Fahrradtour

Es war noch nicht die passende für dich dabei?

Dann kannst du hier mehr über die besten Aktivitäten und Ausflugsideen nachlesen: 

Kurzfazit: Perfekt für Naturfans, Aktivurlauber und Genießer! Vielseitige Aktivitäten treffen hier auf die schönsten Landschaften.

Wie viel Zeit brauche ich für Route 2?

Plane mindestens 9 Tage für diese Route ein, um genügend Zeit für Aktivitäten und die Naturlandschaften zu haben.

Toskana Route #3 – Alles in einer Route

San Gimignano von der Straße aus gesehen
Blick auf San Gimignano

Diese Route vereint die schönsten Städte der Toskana, Fahrten durch die besondere Landschaft und einzigartige Aktivitäten auf einer Reise.

Highlights der Route:
Besichtige legendäre Städte wie Siena, San Gimignano, Florenz
Genieße Ausblicke im Val d’Orcia
Relaxe in Termen oder toskanischen Agriturismo-Betrieben
Erlebe Koch- oder Weintouren und fahre durch das Chianti

Wie viel Zeit benötige ich für Route 3?

Wenn du langsam reisen möchtest, dann plane 14 Tage ein. Wenn du nur die absoluten Highlights sehen möchtest, dann findest weiter unten eine Rundreise zum Nachreisen.

Je nachdem, wie viel Zeit du für eine Rundreise durch die Toskana zur Verfügung hast, gibt es mehrere Möglichkeiten, um das beste aus dem Urlaub in der Toskana herauszuholen.

Um die perfekte Reise für dich zu planen, empfehle ich dir die folgenden Artikel:

Empfehlung Einige kleinere Städte wie Volterra oder Montepulciano lassen sich auch als Zwischenstopp mit halbtägigem Besuch ideal kombinieren. Somit ist dein Roadtrip durch die Toskana abwechslungsreich und nicht zu anstrengend.

Tipp: Eine 5-tägige Reiseroute zum Nachreisen durch die Toskana findest du hier:

 

Interaktive Karte: Toskana Sehenswürdigkeiten & Roadtrip-Stopps

Hier findest du alle wichtigen Städte, Sehenswürdigkeiten und Aktivitäten deiner Roadtrip-Route:

Toskana Roadtrip Reisetipps für die Anreise

Am einfachsten ist es, die Toskana mit dem eigenen Fahrzeug oder einem Mietwagen zu erkunden.

Alternativ können auch geführte Touren, wie etwa Halbtages- oder Ganztagesausflüge gebucht werden. Die besten Touren findest du bei Get Your Guide und Viator.

Diese bieten viele verschiedene Touren an, die Preise sind gut und du siehst auch Bewertungen für einzelne Touren und Touranbieter.

Beide Unternehmen haben gute Bewertungen, einen großartigen Kundensupport und das Buchen über die Online-Plattformen ist einfach und schnell erledigt.

Günstigen Mietwagen buchen

Einen günstigen und guten Mietwagen zu buchen ist nicht immer einfach. Deshalb können wir Buchungsplattformen wie Discovercars empfehlen.

Hier findest du die gängigsten und bekanntesten Mietwagenfirmen wie etwa Hertz, Europcar, Sixt, Alamo und kannst hier die Preise und Verfügbarkeit vergleichen und somit den günstigsten Mietwagen buchen.

Mit dem eigenen Auto anreisen

Wenn du mit dem eigenen Auto anreist ist der beste Ausgangspunkt für eine Rundreise durch die Toskana die Stadt Pisa oder Lucca.

Alternativ kannst du auch in Florenz starten und von hier aus die Toskana erkunden.

Noch ein paar wichtige Tipps und Hinweise für das Parken in der Toskana (und Italien):

In Städten wie Florenz darf man als Tourist nur auf blau umrandeten Parkflächen parken.

Sind die Parkplätze weiß umrundet, dann dürfen hier nur Einheimische parken.

Rund ums Zentrum ist es laut Einheimischen nicht ratsam, mit dem eigenen Auto zu fahren.

Roadtrip Toskana Checkliste und Tipps

  •  Bequeme Schuhe (viel Kopfsteinpflaster und Strecken zu Fuß)
  • Offline Karte für Navigation laden
  • Spezialitäten auf lokalen Märkten probieren (z.B. Pecorino, Trüffel, Ribolito)
  • Reiseführer: DuMont Reiseführer, Marco Polo, Lonely Planet Reiseführer Toskana
  • Fahrtroute: Pisa, Florenz oder Lucca als Einstieg
  • Mietwagen vorab vergleichen (Discovercars)
  • Richtige Parkplätze: Blau für Touristen, Weiß für Einheimische (z.B. in Florenz)
  • Aktivitäten vorab online buchbar: Ausritt, Kochkurs, Ballonfahrt, Canyoning
  • Unterkünfte und Hotels vorab buchen, um Zeit zu sparen

Beste Reisezeit und Reisedauer für den Toskana Roadtrip

  • Frühling und Herbst bieten mildes Wetter und weniger Besucher; optimal für Städte und Landstraßen.
  • Juli und August vermeiden (heiße Städte, viele Touristen).
  • Mindestens 7 bis 10 Tage für entspanntes Reisen, Kurztrips sind ab 5 Tagen möglich.

FAQ Roadtrip Toskana

Welche Route eignet sich für Einsteiger?

Städte und Geschichte: unsere Route #1 mit Klassikern.

Wie finde ich günstige Unterkünfte?

Buche Agriturismo und verwende Vergleichsportale.

Brauche ich ein Auto?

Ja, alle Routen setzen ein eigenes Fahrzeug oder einen Mietwagen voraus.

Welche regionalen Produkte lohnen sich wirklich?

Pecorino, Olivenöl, Wein und Trüffel.

Gibt es besondere Events?

Ja, das Palio Pferderennen in Siena und das Trüffelfest im Herbst.

Fazit für eine Rundreise mit dem Auto durch die Toskana

Ich hoffe, dass dieser Artikel für die Toskana hilfreich für dich war.

Persönlich hat mir Montepulciano sehr gut gefallen und mich das Val d’Orcia sehr beeindruckt.

Mein letzter Tipp für die Toskana ist: Immer wieder mal stehen bleiben und die Natur auf sich wirken lassen, sowie auch kleine Dörfer, welche vielleicht vom Namen her für einen unbekannt sind, besuchen.

Es lässt sich immer etwas Interessantes in der Toskana entdecken.

Und wenn du mit dem Auto angereist bist, dann kann ich dir empfehlen, auf der Rückreise noch einen Stopp in der Stadt der Liebe, Verona, einzulegen.

Hier findest du die besten Verona Tipps und Sehenswürdigkeiten.

Mehr über die Toskana und Italien kannst du hier nachlesen:

Toskana: Dies sind die schönsten Städte
Die besten Tagesausflüge von Florenz aus
Ausflugsziele in der Toskana: Das sind die Highlights
Italien Reisetipps

 

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Über die Autorin

Christina Leutner ist Reiseexpertin, Reisebloggerin und Autorin, die sich auf Roadtrips, Städtereisen, Luxusreisen und Outdoor spezialisiert hat.
Sie teilt seit über 10 Jahren ihre Reiseerfahrungen auf CitySeaCountry.

Mehr über Christina erfahren

Autorin Christina von Cityseacountry in Florenz vor der Ponte Vecchio
Autorin Christina in Florenz

Die besten Toskana Roadtrip Routen mit Sehenswürdigkeiten, Fotostopps, Aktivitäten und Roadtrip Checkliste

 

zuletzt aktualisiert am May 28, 2026

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